Pašlaik 21 gadu vecā Ostapenko ar Teiloru, kurš karjeras laikā trenējis daudzas dāmu tenisa slavenības, lielākos panākumus gūstot ar savu tautieti Samantu Stosuru, sāka strādāt pagājušā gada izskaņā.
Pirms Teilora nolīgšanas Ostapenko strādāja kopā ar spāņu treneri Anavelu Medinu-Garrigesu, kura palīdzēja Latvijas tenisistei pērn sensacionāli uzvarēt Francijas atklātajā čempionātā.
Ostapenko neizdevās nosargāt Francijas atklātā čempionāta uzvarētājas titulu, bet tagad par Teilora nolīgšanu pavēstījusi amerikāņu tenisiste Medisona Kīza.
Līdz ar to par Ostapenko vienīgo treneri pašlaik palikusi viņas māte Jeļena.
Pēc Francijas atklātā čempionāta titula neaizstāvēšanas Ostapenko pasaules rangā no piektās vietas nokritusi uz divpadsmito.