Pirms 25 gadiem 18. novembrī Latvija pēc 52 gadu pārtraukuma atkal svinēja savu proklamēšanas gadadienu kā brīva valsts. 20. novembra Diena pirmās lapas ziņā vēstīja par 18. novembra pēcpusdienā Doma laukumā rīkoto Latvijas Tautas frontes mītiņu, kurā uzrunu teica Augstākās padomes priekšsēdētājs Anatolijs Gorbunovs, teikdams, ka valsts nekad nav mērķis pati par sevi: "Valsts nodibināšana un stiprināšana ir tikai veids, kā nodrošināt tautai attīstības, labklājības un brīvības iespējas." Līdz ar neatkarības atgūšanu mainījušies arī sabiedrības attīstības akcenti, pašlaik nopietnākā politiskā pretruna pārvietojusies uz starpnacionālo attiecību jomu – pilsonības un pavalstniecības jomu –, teica Gorbunovs, uzsvērdams, ka Latvijas valsts un latviešu nācijas liktenis būšot atkarīgs no tā, kāds izlīgums tiks panākts starp latviešiem un krieviem. Izlīguma pamatā vajadzētu būt cieņai pret latviešu valodu un Latvijas vēsturi no vienas puses un politisko, ekonomisko tiesību un nacionālās kultūrautonomijas nodrošināšanai cittautiešiem no otras.
Dažas dienas vēlāk, 1991. gada 23. novembrī, Latvijā daudz cerīgākā gaisotnē tika svinēta kāda cita jubileja – Dienas pirmais gadiņš. Ievadrakstā galvenais redaktors Viktors Daugmalis apgalvoja, ka laikraksta mērķis nekad nav bijis nedz pastāvošās varas apoloģija, nedz tās pašmērķīga kritika. Rezultātā gada laikā uz visu pārējo izdevumu metiena samazināšanās fona pieprasījums pēc Dienas ir tikai audzis. Kā Dienas attīstības tuvāko mērķi Daugmalis minēja pārtapšanu par akciju sabiedrību.
SestDienas pielikumā atļāvāmies vairāk nekā ikdienā apcerēt paši sevi. Dzintars Medenis konstatēja, ka Dienā strādā dēkaiņi, citēdams kādā populārā jaunatnes žurnālā rakstīto: "Par šāgada LU Filoloģijas fakultātes Žurnālistikas specialitātes absolventu augsto profesionālo līmeni liecina fakts, ka neviens no viņiem nestrādā laikrakstā Diena." Sava darba specifiku atklāja laikraksta parlamenta reportieres Līga Krapāne un Iveta Bojāre. Līga teica: "Lai man piedod sievietes deputātes, bet, šķiet, jaunas žurnālistes deputātiem vīriešiem atsvaidzina vienmuļo ikdienu. Kad būšu veca un vairs nestrādāšu parlamentā, gribētu uzrakstīt cilvēciskas atmiņas par šo Augstāko padomi." Bet Iveta atzinās, ka viņai dažreiz esot interesanti vērot deputātu uzvedību, zinot, ka mājās viņiem ir sievas. Ingrīda Zemzare intervēja toreizējo Dienas mākslu apskatnieku Juri Boiko, kurš viņai atklāja savas mākslinieciskās darbības impulsus: "Es nāku no septiņdesmito gadu subkultūras. Tas bija mūzikas laikmets. Pendereckis, Džons Keidžs, Arvo Pērts… Kur toreiz Rīgā varēja klausīties labu mūziku? Pie dažiem cilvēkiem – gleznotāja Jāņa Krieva, dizainera Vitauta Drandes, vēl pie Edžus Auera, Antonija Merhela…" SestDienas korespondente Vita Pētersone Jānim Matulim atzinās, ka vēlas rakstīt tikai intervijas: "Daudzi cilvēki ir kompetentāki par žurnālistu. Ar interviju es gudra cilvēka domas padaru pieejamas visiem lasītājiem. Mans uzvārds tur nav svarīgs." Dienas komentētājs Guntis Valujevs Līksmai Bebrei vērtēja savus komjaunatnes funkcionāra gadus, teikdams, ka no darīšanas viedokļa tie neapšaubāmi bijuši tukši, taču palīdzējuši saprast who is who. Sekretāre Linda Ērcīte, kas redakcijā atbildēja uz apmeklētāju telefona zvaniem, izstāstīja, kā reiz augusta puča dienās, kad, viņasprāt, visa Latvija dzīvoja satraukumā un domāja par savu nākotni, redakcijā atskanējis zvans un ļoti dusmīga balss teikusi: "Vai jūs zināt, ka krustvārdu mīklā ir kļūda? Ko mēs tagad darīsim?!"
Laikraksta pirmās jubilejas SestDienas pēdējā lapā Egīls Zirnis attīstīja redaktora Daugmaļa ievadkomentārā pausto Dienas nebaidīšanos atzīt savas kļūdas, rakstā Mēs jaunu pisauli sev celsim skaidrodams: "Mēdz teikt, ka avīze bez kļūdām neesot avīze. Ar to ir pateikts par maz. Kļūdas faktiski ir vienīgie patiesie, caur žurnālista nivelējošo pauri neizlaistie jaunumi avīzē. Ar informāciju cilvēkam ir par maz, nepieciešama arī atklāsme, un to var nest tikai drukas kļūda." Šī atziņa tika ilustrēta ar piemēriem iz Dienas: "Ja cilvēki ticētu nejaušību Dievam, būtu izbeigts karš starp Serbiju un Horvātiju, jo jaunradītajā valstī Slovānijā varētu patverties visi slāvi, gan apspiestie, gan apspiedēji. Būtu strauji uzlabots Latvijas ekonomiskais stāvoklis, veicot valūtas piršanas un pārdošanas operācijas; kamēr būtu piepirsts diezgan daudz. Arī Gorbunova kunga politiskā reakcija būtu daudz asāka, jo kreiļi reaģē ātrāk." Diemžēl Dienas otrādi publicētajā attēlā arī Gorbunova rokasspiediena partneris izrādījās kreilis.